Звездный час молодого исполнителя настал в феврале 1991 года на первом конкурсе вокалистов, где он стал победителем в своей возрастной группе. Популярность к певцу пришла практически сразу и уже в мае он уехал в гастрольный тур с группой «Любэ». На конкурсе в Санкт-Петербурге «Шлягер-92» он стал лауреатом 1-ой премии. В 1992 году Сергей выпустил первый альбом «От весны до весны». Самым популярным треком стала «Гадюка». Другими хитами стали «Жених» и «Сиреневый вечер».  В 1994 году появился второй диск певца – «Валяй-гуляй».  Творческий и жизненный кризис музыканта завершился в 2010 году. Он появился на большой сцене в Ледовом Дворце города Балашиха. В 2013 году на программе «Пусть говорят» Андрея Малахова с говорящим названием «Ваша песенка спета» появились звезды 90-х, среди них был и Чумаков. В 2018 году Сергей Сергеевич представляет публике свой четвертый диск «Криптокалейдоскоп» с песнями: «Текила, лимон и соль», «Облака-корабли», «Вартели», «Каталония», «Не ври», «Все мы вышли в люди», «Лето», «Молитва», «Русь». Также сыграл эпизодическую роль в кинофильме «Обмен» Марии Павловской.